Grant Grant (Michael Rooker) é um dos poucos bem-sucedidos homens de negócios da pequena cidade de Wheelsy. Ele é casado e completamente apaixonado por Starla (Elizabeth Banks), apesar dela não sentir a mesma afeição por ele. Apesar disto, Grant leva uma vida feliz. Entretanto sua vida muda por completo após conhecer Brenda Gutierrez (Brenda James), a irmã caçula de uma antiga namorada. Ao dar uma...