Oliver e Emily se conhecem em um voo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imedia...